論理的なHTML（文書構造）を意識してつくるWebデザイン（CSS）… とSEO – http://webdesignrecipes.com/web-design-css-with-logical-xhtml-for-seo/
この記事をみて。
見出しの前にサムネイルくるのは別に文書構造としてもおかしくないと思う。
というか、「見出し」にするのが違うんじゃね？ってときも多々あると思う。それってキャプションじゃないの？的な。
float的なレイアウトだから無理に悩むというかな場面も多くないですかね？
じゃあ、縦に「写真→見出し（キャプション）→文章（サマリー）」みたいな感じになってたらどうマークアップします？
「hn→img→p」ですか？「img→hn→p」？「img→p.caption→p.summary」でもいくないですか？
今マークアップしようとしてるその部分だけみて考えるのではなく、ページ全体、サイト全体をみて行うのがいいかと。
といっても、趣味的な一人で作るようなサイトならその辺も全部いけるかもしれないけど、通常、クライアントがいてクライアントのサイト作りたいってのを実現してあげるのが制作者で。こっちの方がいいですよーつって納得させるのも重要だけど、無理強いするもんではないし。
そもそも、デザインから入るんでなくて、サイト構造・文書構造を考えてからデザインだと思うし、もっと言えば、まずコンテンツをどんなものにするかとか考えてからそれにあったサイト構造・文書構造→デザインだと思うし。まあ、どこまでを「デザイン」というか、情報整理みたいなんもデザインだつったらあれなんだけど。
とは言っても、俗にいうデザイン、「見た目の美しさ」を重視してるクライアントは多いわけで。デザインから入っちゃうのもわかる。それを求められてるわけだから。
って考えていくと、いろんな葛藤があったり、本当に目指すものを作り上げるにはもっと抜本的なところからテコ入れしないとならないよねーなんつーでかい話になっちゃったり。
まーそんな感じだと思うのよねぇ。